NBA新聞報道9月22號，對於一名被交易的球員來說，最激動的事情莫過於對陣老東家然後發揮出色手刃舊主，就比如2016年11月份杜蘭特砍下39分擊敗雷霆那樣，其次就是合作已久的搭檔分開然後二當家試圖在前老大面前證明自己，比如2004-05賽季柯比在奧尼爾面前瘋狂砍下42分，而這兩點皮本都做到了！
離開公牛後皮本對陣老東家5勝1負，首次交手砍下11分！
1998-99賽季因為聯盟停擺例行賽只有50場，結果導致整個賽季火箭竟然與公牛毫無交集，隨後就是1999-00賽季的2000年1月3日了，這是皮本離開公牛後首次回到公牛主場聯閤中心，雖然賽前總經理傑瑞克勞斯和主持人DJ都對皮本表示了歡迎，但主場觀眾卻不買賬，在開場介紹儀式以及每次大螢幕上皮本有鏡頭時都會迎來滿場的噓聲。
老隊友相逢，火箭皮本對陣湖人羅德曼！
當時公牛隊裡皮本熟悉的面孔只剩下BJ阿姆斯特朗和蘭迪布朗這兩位，其餘的庫科奇、科爾、羅德曼、朗利、哈珀等人都已經各奔東西，蘭迪布朗之前是喬丹（Michael Jordan）替補，阿姆斯特朗則是職業生涯最後一年重歸公牛準備落葉歸根。
當時拓荒者22勝7負排名西區第二，而公牛2勝25負全聯盟倒數第一，由於實力差距過於懸殊，最終拓荒者88:63贏了25分之多，皮本只打了兩節半拿到11分6助攻後就下場休息了。
後續皮本和公牛又交手了五次，總戰績5勝1負，唯一一次輸球是2002年12月份，那一場比賽公牛隊傑倫羅斯突然爆發砍下32分、泰森錢德勒也有27分18籃板入賬，拓荒者這邊皮本只有15分5籃板3助攻。
公牛用狀元布蘭德換來榜眼錢德勒！
2002年12月10日，離開公牛後皮本與喬丹（Michael Jordan）唯一一次交手！
皮本對喬丹（Michael Jordan）應該還是有一些怨言，雖然在交易方面比如公牛試圖用皮本交易麥迪時喬丹公開聲稱皮本離開他就會離開，但在合同薪資方面喬丹卻沒有做到這一點，當時皮本希望喬丹也能站出來給管理層施加壓力，但最後喬丹以及禪師傑克森都站在了一邊，最後皮本只能一個人對抗管理層，1998賽季結束後喬丹試圖緩和三方關係再打一年，公牛這邊表示只會給皮本500萬一年，而皮本則表示除了頂薪其他一切免談，最後三方不歡而散！
皮本與管理層對峙時希望喬丹（Michael Jordan）公開站在他這一邊！
1998賽季結束後喬丹就離開了聯盟，2001年因為膝傷缺席大量比賽又錯過了與皮本交手，所以等到2002年12月份時就已經是喬丹在NBA的最後一個賽季了，當時拓荒者擁有皮本、拉希德華萊士、戴爾戴維斯、達蒙斯塔德邁爾、扎克蘭多夫、邦奇威爾斯、沙波尼斯、德里克安德森等知名好手，而巫師這邊只有喬丹（Michael Jordan）、斯塔克豪斯、泰倫盧、誇梅布朗這幾位，雙方實力相差非常懸殊。
比賽裡喬丹（Michael Jordan）與皮本並沒有直接對位，更準確一點就是喬丹發出了邀請但皮本並沒有回應，喬丹非常享受這種挑戰，所以防守端喬丹直接站到了皮本的面前，而輪到喬丹進攻時拓荒者這邊派出的則是力量型後衛邦奇威爾斯，拓荒者的用意就是用年輕力壯的威爾斯來消耗暮年喬丹。
雙方搶球鏡頭！
最終皮本14分7籃板、喬丹（Michael Jordan）14分5籃板，不過隊友方面拓荒者6人得分上雙，最終98:79拓荒者贏了巫師19分，這一年巫師東區第九未進季後賽，拓荒者50勝也倒在了季後賽首輪，賽季結束後喬丹宣佈退役，而皮本也是離開拓荒者重新回到公牛隊，一年之後皮本也以公牛球員身份離開了NBA！
