NBA新聞報道7月6號，根據之前的報道，里拉德已經正式向拓荒者隊提交了交易申請。在這之前，里拉德（Damian Lillard）一直是NBA著名的一人一城代表人物，他的申請離隊引來了媒體和球迷的猜想。
名記Chris Haynes在播客中透露了里拉德申請交易的過程：「拓荒者隊之前得到了探花籤，他們告知里拉德（Damian Lillard），球隊會交易這個選秀權來補強。因為里拉德明確表示不想要和年輕人一起打球，他想要那些現在已經準備好的球員。然而在選秀前2天，拓荒者總經理喬-克羅寧告訴里拉德，球隊會保留探花籤。」
隨後Chris Haynes繼續說道：「拓荒者隊本可以向里拉德（Damian Lillard）證明他們能組建一支爭冠球隊，但隨著時間過去，自由球員市場已經開啟了。里拉德意識到，拓荒者隊什麼也沒發生。拓荒者隊的確簽下了格蘭特，但里拉德沒料到拓荒者會續約他，拓荒者隊沒有遵照承諾進行操作。」
在今年選秀大會上，拓荒者隊在首輪第3順位選中了亨德森，後者曾多次表示希望能夠和里拉德（Damian Lillard）並肩作戰，並堅信自己能和里拉德成為非常強的搭檔。但儘管如此，里拉德還是非常堅定的表示希望能夠離開拓荒者隊。
在里拉德提出交易申請之後，拓荒者隊總經理克羅寧釋出宣告說道：「我們已經明確表示希望里拉德（Damian Lillard）留下，但他告知我們他想離開，他更想去其他地方打球。對於我們來說，力爭取勝的目標從來沒有改變過，我們會做對團隊最有利的事情，我們盡一切努力來實現這一目標。」
不過，有關里拉德（Damian Lillard）的交易談判很可能暫時無法達成一致。據拓荒者隨隊記者Aaron J. Fentress報道，里拉德的交易談判可能還會持續幾周。目前包括塞爾蒂克隊等多支球隊都已經參與到競爭中來，而拓荒者隊和熱火隊就交易籌碼等事宜一直沒有談攏。
