NBA新聞報道9月29號，休賽季變化最大的球隊還是要說拓荒者，球隊以2年1.2億的薪資和里拉德簽下超級頂薪合同，如果沒有這份續約，里拉德（Damian Lillard）恐怕早就提出了交易申請。在里拉德帶隊期間，拓荒者最好的成績也只不過是西區總冠軍賽，最終輸給了勇士隊。
作為園區MVP的榮譽，里拉德（Damian Lillard）還成功入選了歷史75大球星，只不過里拉德的實力一直被低估，球隊選擇以里拉德為核心，重新打造了球隊的陣容，並且交易了CJ，球隊簽下格蘭特和續約西蒙斯，重新為里拉德打造了奪冠陣容。
從整體上來看，拓荒者的陣容有了很大的改變，球隊的雙槍換成了提升鋒線，格蘭特為活塞隊效力期間，也是場均19.2分4.1籃板和2.4助攻的表現。球隊和小將西蒙斯簽下續約合同，在里拉德（Damian Lillard）傷病缺席的一個賽季裡，西蒙斯帶著球隊打出了場均17.3分2.7籃板和3.9助攻的表現。為了提升球隊的防守，球隊還從勇士隊挖走了小佩頓，拓荒者也希望模擬勇士隊的陣容，來為里拉德打造一個奪冠的環境，只可惜拓荒者和勇士隊的陣容還存在著很大的差異。
在遭遇傷病前的一個賽季裡，里拉德（Damian Lillard）場均35.8分鐘的時間，打出了場均28.8分4.2籃板和7.5助攻，其中三分球命中率達到了39.1%。在後衛中一直被低估的還是里拉德，他的三分球命中率和三分球的位置，都不弱於柯瑞。而且拓荒者的陣容一直都不是頭號種子球隊，在打進西區總冠軍賽的賽季裡，里拉德扮演了重要的角色。經過一個賽季的調整，對里拉德而言是好事，他能夠解決腹股溝等小傷病，里拉德也談到這一個賽季的缺席，讓他重新找到了狀態。
拓荒者跟隊記者Aaron J.Fenentress在社交媒體上曬出了里拉德的投籃訓練影片，能看到里拉德站在一個相對較遠的位置上，距離三分線上還有一定的位置，里拉德連續8次出手全部命中。在對陣雷霆隊的系列賽裡，里拉德（Damian Lillard）就是在同樣的位置上絕殺了喬治和衛少。從投籃的表現來看，里拉德也是現役中最能夠和柯瑞作比較的後衛球員，楊恩雖然也出手三分球，但效率還遠遠不如兩位超巨。
里拉德（Damian Lillard）在採訪中談到了勇士隊取得總冠軍，里拉德表示：「我和球隊簽下續約，就是希望能夠在拓荒者選擇退役。我生涯中確實有過動搖，但勇士隊和公鹿隊取得總冠軍，我仍然認為我是有機會在拓荒者取得總冠軍。論投籃能力我比柯瑞強，如果我有勇士的體系，我也能夠輕鬆帶隊奪冠。現在我覺得球隊的陣容不錯，對於我來講，這一直都是奪冠的視窗期。」
在里拉德（Damian Lillard）簽下2年1.2億的薪資以後，也在聯盟中引起了很大的熱議，畢竟以老將的身份，還有可能要拿到6000萬的薪資，拓荒者若沒有取得總冠軍，就只能為里拉德養老。
球隊關注的問題是，在新賽季里拉德回歸以後，拓荒者的成績能否前進，以里拉德和CJ的組合連續保證球隊季後賽的成績，而簽下超級頂薪以後，里拉德的狀態若大不如從前，球隊恐怕會考慮提前打包里拉德進行擺爛。
