NBA新聞報道10月8號，沒有任何徵兆，格林和波爾（Jordan Poole）這兩名勇士分別代表著過去和未來的球員，在一次訓練中引發了激烈的衝突。雖然沒有明確的報道顯示兩人衝突的起因是什麼，但在格林沖著波爾揮拳之後，在所有勇士成員看來，這次他們兩人的衝突和以往所有的那些口角都不一樣。
格林和波爾（Jordan Poole）之間，已經存在了一種難以調節的分歧，他們中間產生了隔閡，甚至有一種對立的感情在內，對於任何一支爭冠球隊來講，這種矛盾都是他們不希望看到的。追逐生涯最後一份大合同，願意為此離開勇士，極端做法引發柯瑞不滿，這次你真的沒有把握好度。
格林和波爾（Jordan Poole）的衝突，幾乎所有球迷都一致認為，這和兩人的提前續約有關。因為在這方面，格林是有前科的，他在2018-19賽季就曾用類似的方式對待過杜蘭特，當時格林非常清楚，杜蘭特是勇士更想要留下的球員，他是超級球星，一旦杜蘭特留下，格林就必須要離開。那個賽季，格林各種排擠杜蘭特，甚至說出了那句經典的「在你來之前我們就是總冠軍」這種傷人的話。加上球迷同樣用這句話諷刺杜蘭特，後者逐漸心態崩潰，在跟腱斷裂之後，徹底下定決心，要離開勇士，在金州以外的地方奪冠。
這一次，格林被認為是故伎重施。很顯然，雖然勇士憑藉著他們的核心陣容再次拿到了冠軍，但實話實說，勇士現在的實力，和當初的統治力對比，幾乎完全沒辦法相提並論，他們想要衛冕，困難重重。管理層很清楚，勇士已經進入了新老交替的時代，而波爾（Jordan Poole）就是他們的這幫新生代球員當中，目前為止表現最出色，最有可能成為這批新人當中的領袖球員。而格林也很清楚，一旦波爾拿到大合同，他要麼接受鉅額降薪的條件，要麼走人。當邁爾斯直言他會在日本熱身賽結束之後和波爾的團隊進行有關於續約談判後，格林回到灣區開始鬧事了。
這一次，格林失算了，波爾不僅不像杜蘭特心態那麼脆弱，即便是衝突過後，波爾還留下來進行了加練。最關鍵的一點是，波爾（Jordan Poole）是勇士選秀出身，他在本質上，其實和格林是一樣的。只不過，如今的波爾，是冉冉升起的新星，實力出眾，未來前途一片光明，用科爾和邁爾斯的話說就是，波爾是柯瑞之外，勇士的第二臺引擎。反過來看格林，他和上次趕走杜蘭特時，狀態有了極大的不同。2018-19賽季的格林，甚至可以說是生涯攻防最巔峰的時期，勇士管理層對他在隊內的行為也是很無奈。但這一次，格林的進攻，已經成了勇士的累贅。
和波爾拳腳相向，格林的行為不但沒有達到目的，反而把自己的退路都給一拳打沒了。勇士不僅選擇站在波爾（Jordan Poole）這邊，討論如何處罰格林，與此同時，球隊總經理邁爾斯公開站出來批評了格林的行為。邁爾斯直言自己仍愛著格林，但他很不喜歡格林的行為。邁爾斯的原話是這麼說的：「德雷蒙德是我最喜歡的球員之一，我還愛著他，但我不喜歡他的所作所為。」邁爾斯沒有單單指訓練中格林擊打波爾的事，而是囊括了格林所有的一些霸道行為，顯然，對於格林的很多處事風格，勇士管理層受夠了。
柯瑞一直是格林的靠山和擋箭牌，當格林的團隊在休賽期放出本華萊士是格林的偶像，後者希望在生涯的某個時刻效力活塞，並且他們表示格林不願降薪，如果勇士不願給頂薪續約合同，那格林會前往其他球隊尋找一份大合同，畢竟這份合同可能是格林生涯的最後一份大合同了。這個時候，勇士隨隊記者斯萊特透露，如果勇士因為沒有給格林頂薪而放他離開，柯瑞會感到失望和傷心。然而，格林的這次無腦行為，讓他在勇士的最後一塊擋箭牌也有點棄他而去的感覺。
在採訪中，柯瑞直言，格林向全隊道歉是應該的，但他不能只是走個過場，他應該問問在場每個人的感受，特別是JP（波爾），很顯然，柯瑞對於格林的行為，以及他處理這件事的方式感到不滿，而科爾則表示，下次訓練，格林不會到場，勇士什麼時候讓格林回歸訓練，暫時還沒有計劃。看起來，格林如今不僅不可能在勇士拿到新的大合同，甚至他可能會因為他的這種行為影響他在自由球員市場上的價值。
