NBA新聞報道8月22號，在被交易至密爾瓦基公鹿隊之前，達米安·里拉德（Damian Lillard）花了將近十年的時間，試圖將波特蘭拓荒者隊打造成一支總冠軍爭奪者。然而，儘管拓荒者隊在這段時間內逐漸成為西區聯盟中不可忽視的力量，他們卻直到 2019 年才首次晉級西區決賽。在那一年的西區決賽中，拓荒者隊遇到了當時如日中天的金州勇士隊，由於勇士隊陣中擁有凱文·杜蘭特（Kevin Durant）等超級巨星的加持，拓荒者隊最終以慘烈的零比四被橫掃出局。而就在那個賽季，勇士隊的王朝也逐漸走向終點。
隨著里拉德適應了在新東家公鹿隊的生活，他不禁開始回想自己在波特蘭的歲月，並思索如果與前隊友艾德里奇（LaMarcus Aldridge）依然並肩作戰，是否真的有機會為波特蘭帶來一枚閃耀的總冠軍戒指。這些思考在最近他與傑夫·蒂格一起出現在一檔播客節目中時被提及，兩人深入探討了有關 NBA 的各種話題。
「在我的職業生涯中，有一件事情我總是掛念在心，那就是：如果艾德里奇沒有去聖安東尼奧，我們已經拿到至少1個總冠軍」，里拉德在被問及與這位七屆全明星艾德里奇一同比賽的感受時如是說道。
回顧艾德里奇離開拓荒者後的職業生涯，他在 2015 年以自由球員的身份轉投聖安東尼奧馬刺隊，並在隨後的數個賽季中成為馬刺隊的核心球員之一，為球隊的季後賽陣容增添了強大的實力。可惜的是，隨著時間的推移，傷病逐漸影響了艾德里奇的表現，最終在 2021 年他選擇加入布魯克林籃網隊，與凱文·杜蘭特、凱里·厄文（Kyrie Irving）和詹姆斯·哈登（James Harden）組成了一支冠軍爭奪的超級強隊。然而，命運無常，一次心律不齊的診斷最終迫使艾德里奇提前結束了自己的職業生涯，無奈地掛靴退役。
談到如果艾德里奇留在拓荒者隊的可能性，里拉德坦言：「我本可以發揮出自己的最高水平，但他的實力實在太出眾了」，語氣中充滿了對這位前隊友的敬佩和遺憾。「他太優秀了」，里拉德再次強調。
里拉德的職業生涯中不乏經典時刻，他為拓荒者隊帶來了無數激動人心的回憶，特別是在季後賽中的表現令人難忘。例如，2014 年，他在對陣休士頓火箭隊的系列賽中，壓哨命中一記三分球，將拓荒者隊送入下一輪，這一幕成為 NBA 歷史上的經典畫面。而在 2018 年，他又以一記驚世駭俗的 37 英尺遠距離三分球，終結了雷霆隊的奮戰，同時也讓衛少（Russell Westbrook）的頭球破門成為背景板，為兩隊的競爭劃上了句號。
即便在拓荒者隊成績下滑之際，里拉德依然不屈不撓，帶領球隊在奧蘭多的複賽中以第八名的身份殺入季後賽，並在第一輪中對陣當時西區排名第一的洛杉磯湖人隊。雖然拓荒者隊最終無緣晉級，但他們在贏下系列賽的首場比賽後，被許多人譽為「歷史上最強的第八名」，直到湖人隊連贏四場將他們淘汰。
里拉德最後一次帶領拓荒者隊進入季後賽是在 2021 年，對手是當時氣勢如虹的丹佛金塊隊。然而，儘管里拉德在第五場雙加時大戰中創造了單場 12 記三分球的季後賽紀錄，但拓荒者隊最終仍以四比二被淘汰出局，無緣更進一步。
隨著波特蘭拓荒者隊最終決定進行重建，里拉德被交易至密爾瓦基公鹿隊，這被廣泛認為是他與字母哥（Giannis Antetokounmpo）聯手，爭奪他職業生涯首枚 NBA 總冠軍戒指的最佳機會。儘管公鹿隊上賽季在季後賽中失利，但里拉德如今身處相對較弱的東區聯盟，奪冠機率大增。然而，里拉德多年來在前東家波特蘭所經歷的磨難，是否最終會在明年 6 月的總冠軍賽中得到回報，仍需拭目以待。
